Всё, что мы знаем о нем, содержится в его житии, написанном монахом Епифанием Премудрым - учеником преподобного - вначале XVвека. Родился отец Сергий (в миру Варфоломей) на Ростовской земле. Еще в юности решил он принять монашеский постриг и начать жизнь отшельника. Вместе со старшим братом Стефаном поселился среди глухого леса на холме Маковец - в 12 верстах от Радонежа. Выстроили келью и церквицу малу. Вскоре Стефан, не выдержав суровой жизни в лесу, ушел, и Варфоломей остался один.
Слух о молодом отшельнике дошел до народа, вскоре сложилась община. Монастырь (ныне Троице Сергиева лавра) рос, отстраивался. В 1354 году Сергий был поставлен во игумена и рукоположен в сан священника.
Сергию не раз приходилось покидать Маковец и совершать миротворческие походы, с тем чтобы в разумить князей и заставить их прекратить гибельные для страны усобицы. Пешком (в лаптях, с деревянным посохом) ходил он с призывами к миру в Ростов, Рязань и Нижний Новгород. В сентябре 1392 года, предчувствуя кончину, отец Сергий собрал монахов, обратившись к ним с последним наставлением. Он просил братию хранить любовь и единомыслие, душевную и телесную чистоту, смирение и страннолюбив - заботу о нищих и бездомных.